5. Maku testi
Jack oli fiksu yrittäjä ja avasi kaksi baari Lynchburgiin: The White Rabbitin ja Red Dog Saloonin (tämä tapahtui ennen kieltolakia). Hän käytti baarejaan saadakseen uusille viskeilleen testaajia ja oppiakseen tuntemaan markkinoiden maut.
6. Jälleenrakentaja
Jackin tislaamo on vanhin rekisteröity tislaamo Yhdysvalloissa. Hänen ollessaan 16-vuotias, sisällissodan loppu alkoi häämöttää. Jack tajusi, että valtio tarvitsisi valtavasti rahaa jälleenrakentamiseen. Hän ei odottanut, että häntä alettaisiin verottaa, vaan päätti rekisteröityä oma-aloitteisesti veron maksajaksi. Hän sai osakseen kunnioitusta sekä julkisuutta viskeilleen.
7. Kuolema
Jack kuoli 10.10. 1911 verenmyrkytykseen. Legendan mukaan myrkytys sai alkunsa, kun hän ei muistanut talletuslokeronsa turvakoodia ja turhautuneena potkaisi jalkansa seinään, jolloin hänen isovarpaansa murtui.
